乔安安跟戚圆子在工作上发生冲突，乔安安想要辞职，劝向真跟她一起走。而这时，戚圆子也对向真抛出了橄榄枝，希望她能留下来，撑起乔安安的工作摊子。向真在乔安安和戚圆子之间徘徊纠结，不知如何做抉择。不止事业纠结，感情上同样纠结，向真跟庄毅坦白心里还有赵聪。庄毅数落了赵聪对向真的种种不好，向真反而护着赵聪，认为庄毅误会了赵聪，两人吵了起来。向真甚至提出了分手。第二天睡醒，向真觉得不服输，不能就这么分了，这都是庄毅的套路。向真跑回去找庄毅，不同意分手。庄毅只得答应，但他心里过不去，他知道向真根本忘不了赵聪。庄毅找金鑫喝酒，金鑫说既然向真有走出失恋的意愿，作为男人就该包容她，而不是老想着分手。
林森打电话给于慧，说高利贷的事解决了，他们可以回北京了。于慧不相信林森的话，她提出跟林森分手，她将所有的挫折都归结于林森。向真因为工作不当的原因，被戚圆子骂，她哭着给庄毅打电话。向真去机场接出差回来的庄毅，带他来到天台，在金鑫的帮助下给了庄毅一个惊喜。向真正式向庄毅求婚，没想到被庄毅反套路了一把。庄毅安排了对面楼体的灯光秀示爱，瞬间秒杀向真在天台上的心型蜡烛。向真感到十足幸福，答应了庄毅的求婚。
赵聪父亲的案子终于宣判了，赵聪也要返回美国。向真去跟赵聪告别，两人都依依不舍，但都嘴硬，还斗起嘴来。平静下来后，二人互吐心声，表示整个青春最快乐的日子就是和彼此在一起。赵聪的态度还是无比坚决。向真告诉他自己和庄毅要结婚的消息，赵聪真诚地祝福了向真。两人分别后，向真坐在马路边哭到背过气去。她知道，这次她是真的失恋了，她的青春也随赵聪而去。赵聪走了，向真收到一个汇款信息，原来赵聪又把那六万块还给了她。
钱贝贝、沈严沉浸在二人世界，沈严觉得自从来深圳以后，对钱贝贝亏欠太多，他想补偿。阳建军请于慧看电影，吃饭的时候，于慧选择了一个普通面馆。阳建军松了口气，认为这次不会再被宰了，结果于慧说她缺钱，让阳建军按上次吃饭的标准把钱打给她，阳建军哑口无言。于慧就是想用这种方式拒绝阳建军的追求。丁兰认命了，不想折腾了，她终于退学回家。曾海铭去火车站接她。丁兰说她这次一定跟曾海铭结婚，不料对方的态度有些游移。向真跟着庄毅去见了家长，庄毅父母很喜欢向真，希望两个人尽快定下结婚日程，他们好去向真家提亲。庄毅安慰向真，结婚的事不着急，可以按照向真的节奏来。晋小妮生日这天，于凡居然结婚了。晋小妮认为这是于凡存心恶心自己，正自怨自艾着，居然收到了历任男友们发来的祝福短信。沈严度完假回公司，费雯雯指责沈严幼稚，认为沈严根本就没有资格创业，因为他没有企业家的责任感。费雯雯掌握着公司的融资权力，沈严不能跟费雯雯翻脸。费雯雯甚至说沈严要想创业成功，必须要跟钱贝贝分手，因为钱贝贝只会阻碍沈严成功。
企业酒会上，于慧使尽浑身解数却无人理睬，还被路人无意中撞进了喷泉。全身湿漉漉的于慧终于忍不住坐在路边嚎啕大哭，她觉得自己太失败了，她只是想在大城市立足，却想不通为何如此之难。关键时刻，还是许戈帮于慧找到了新的投资人，于慧和林森赶紧赶回北京。丁兰跟曾海铭约了领证的日子。曾海铭告诉丁兰他已经有了新的女朋友，他知道丁兰不爱他，他不想勉强，他受不了跟一个不爱他的人结婚。这让丁兰备受打击。丁母认为这都是丁兰咎由自取，向来隐忍的丁父爆发，他认为丁母根本不肯考虑女儿的感受。丁兰见父母吵得不可开交，说自己就算不结婚也会留在老家，给他们养老送终，让父母放心。大家冷静下来后，丁父提出想去北京散散心。在向真她们的陪同下，丁兰一家畅游北京。投资方提出要签保底协议，林森一口答应。许戈告诫林森这中间其实是有风险的，林森说自己相信于慧的剧本。于慧潇洒的把钱还给了向真，还附带利息。自从乔安安离开杂志社以后，向真在杂志社备受排挤，连自己负责的栏目都被取消，与此同时向真还在纠结到底该不该结婚，整个人闷闷不乐。
钱贝贝鼓励沈严退出公司，她相信沈严凭借自己的能力，很快就可以东山再起。沈严卖了股权，拿了四百万，退出了自己创立的公司。离开公司前，沈严笃定告诉费雯雯，人生除了钱还有其他更重要的事。费雯雯说沈严太骄傲了，否则她会把他留下。沈严把四百万交给钱贝贝，陪钱贝贝去逛街购物。钱贝贝很高兴，因为沈严终于有时间陪自己了。但是沈严心不在焉，因为他的宏图大志还没有完成。钱贝贝把钱还给了沈严，让他拿这些钱重新开始自己的事业。新来的总监老跟向真过不去，向真决定辞职。主编戚圆子说自己欠向真一个人情，允诺以后有困难可以来找她。在写字楼电梯，向真又遇到庄毅，她让庄毅像朋友那样给自己一个鼓励的拥抱，然后头也不回的走了。向真跟母亲诉苦自己又失恋又失业，向母鼓励向真出国散散心。向真和晋小妮一拍即合，决定去日本玩，俩人还撺掇钱贝贝和丁兰一起去。阳建军觉得沈严就不该离开公司，因为费雯雯为公司拉来了更大的投资，股东的身价又翻倍了，他认为这是费雯雯给沈严设的套。
看着风度翩翩的宋逸，晋小妮竟然有点心动，觉得她们捉弄宋逸也实在不地道。向真警告晋小妮不许随便沾男人。沈严忙完工作，追着钱贝贝来了东京。钱贝贝瞬间抛弃了小姐妹们，跑去跟沈严开始了浪漫的二人世界。宋逸得知向真她们想去迪士尼，一大早就在酒店楼下等着，送她们过去。晋小妮觉得宋逸人特别好。钱贝贝和沈严去了浅草寺求签，筑地市场吃海鲜，甜蜜非凡。这时候，沈严接到电话，他又得飞回上海工作。钱贝贝要陪沈严一起去，却被沈严回绝，因为他没时间陪钱贝贝。
丁兰回到原来的公司工作，但是工资收入和医药费相比依旧是九牛一毛。丁母问丁兰可不可以问朋友借点钱，丁兰不同意，因为她拉不下脸。丁兰主张把家里老房子卖掉，替父亲治病。丁母老泪纵横，她没想到老了连家都没了。丁母和丁兰爆发冲突，但是治病迫在眉睫，丁母只能同意将房子卖掉。丁兰在医院附近租了个一居室，一家人搬了进去。向真了解丁兰的性格，悄悄在姐妹间给丁兰凑钱，丁兰备受感动。
钱贝贝在家里安装了瑜伽吊床，每天做瑜伽消耗精力，排解自己的苦闷。晋小妮带着宋逸回到北京，宣布他们俩已经结婚。这个消息刺痛了钱贝贝，她克制不住自己，对晋小妮冷言冷语，觉得晋小妮对婚姻太不负责任了。钱贝贝的话伤了晋小妮的心，晋小妮跟钱贝贝绝交。宋逸要给晋小妮买房子，由于没有看中的房源，暂时就先租着。向真觉得钱贝贝自从失恋后，变得特别刻薄，她找到金鑫拼命吐槽。金鑫自告奋勇去安慰钱贝贝。钱贝贝毫不留情地给怼回去，她告诉金鑫，他们俩永远都不可能好。
于慧一心想把钱贝贝介绍给关山认识。钱贝贝自从受情伤后，对恋爱没兴趣，断然拒绝。于慧又打电话求助向真，向真正忙着张罗自己的创业大计，开始设计“纠纠”的Logo。晋小妮约田丽做SPA，田丽骂晋小妮傻，不买房就结婚。田丽还没结婚，就让男朋友把房子写到了自己名下，俨然一副成功者的姿态。晋小妮刚想找宋逸质问，没想到宋逸提前回家给她惊喜，并且为她准备了浪漫晚餐，演奏吉他。晋小妮的心瞬间就融化了，已经忘了买房的事儿。晋小妮再见到田丽，细数宋逸的好。田丽告诉晋小妮浪漫什么的说没就没了，都不如写着自己名儿的房子实在，她心里觉得晋小妮太容易被男人骗了。
丁兰的父亲在手术之后，提出回老家化疗，这样可以省钱。眼看兜不住时，丁母哭着说家已经回不去了，房子都被女儿卖了。丁父当场泪崩，说自己早知道就不治了。丁兰安慰父母，事已至此，她会扛起养家的重任。晋小妮对宋逸疑神疑鬼，他在外应酬客人，晋小妮也要求视频查岗，这让宋逸很恼火。关山请钱贝贝吃饭，钱贝贝直接跟关山说，她根本不想谈恋爱。饭后，关山送钱贝贝回家，恰巧被向真看见。向真旁敲侧击跟钱贝贝打探她和关山的情感进展。
向真创业不顺，找关山吐槽。这时候向真接到晋小妮的求救电话，只能通过关山联系上了宋逸，宋逸答应回家。宋逸回家后，晋小妮以为宋逸回心转意了。但是宋逸却递上一份离婚协议，他说他受不了晋小妮的黏人，他已经不爱晋小妮了。晋小妮怎么闹，都没有任何回旋的余地。与宋逸办理离婚协议后，晋小妮决定离开北京，回上海父母家。向真被融资的事搞得焦头烂额，乔安安甚至开始怀疑向真的能力。向真发现高薪聘来的员工只是想来公司养胎，并不想好好工作，她更觉心烦意乱。
向真的公司“纠纠”进入了低谷，公司最大的问题就是缺钱，但向真就是找不到投资，这让她感受到深深的挫败感。向真向关山求助，关山觉得生意归生意，感情归感情。这时有投资公司联系向真约谈，向真和金鑫兴致勃勃赴约，见对方公司代表居然是程宇，二人立刻严词拒绝。向真向钱贝贝邀功，说为了她放弃了公司投资，钱贝贝不置可否。程宇再次联系到向真，说投委会已经通过项目，洽谈后决定愿投五百万，百分之十五的股权。向真和金鑫彻底被这五百万拍晕了。向真约丁兰见面，询问是否接受程宇公司的投资。丁兰忙着接活挣钱，无暇顾及向真。
于慧的新电影又开机了，林森让于慧安心做新戏，上部电影失败的欠款他来搞定。丁兰约向真、钱贝贝去家里吃饭，谁知俩人一言不合又闹得鸡飞狗跳，被丁兰赶了出来。出差回来的关山听闻向真的遭遇，表示可以拆借一百万给她救急。向真等人在公司为乔安安准备了生日惊喜，向真和乔安安的关系暂时缓和。与此同时，新版“纠纠”上线。
刘煜频频约丁兰见面，并向丁兰表达爱意。丁兰听后愤然离席，她觉得刘煜就是在可怜她。刘煜登门拜访丁兰父母，主动要求娶丁兰。丁兰坦诚她并不讨厌刘煜，但她无法接受别人的施舍。向真说丁兰太要强，如果她老跟命运较劲，人生的路会越走越窄。丁兰陷入了抉择的痛苦。刘煜约丁兰见面，他说自己不是对爱情没要求的人，他对钱贝贝是有过好感，但真正想过一辈子的人是丁兰。因为丁兰的坚毅，让他对两人未来的生活充满信心，以后他们无论遇到什么困难，都能够安然度过。丁兰终于接受了刘煜。两人来找钱贝贝道歉，钱贝贝并没有刁难他们，反倒大方祝福。
夏茉请钱贝贝吃饭，两个人相谈甚欢，钱贝贝觉得自己找到了心之所向。钱贝贝问夏茉自己要是辞职了，是否可以去店里帮忙，夏茉以为她在开玩笑，便爽快答应了。向真到处找不到于慧，觉得于慧再次欺骗了自己，她的三十万肯定要打水漂了。于慧醉醺醺登门，说林森挪用投资人的钱涉嫌诈骗，请姐们儿帮帮她，但大家都无能为力。于慧黯然离开，女孩们不放心追了出去，找到了坐在路边的于慧。于慧反倒安慰大家，说自己已经没事了。钱贝贝真的辞职了，夏茉大吃一惊。钱贝贝说自己懂经营，夏茉懂画，俩人互补一定可以干一番事业。夏茉被钱贝贝的激情点燃，决定大干一场。
刘煜介绍了好朋友周丹墨给钱贝贝认识。周丹墨是策展人，常年在法国工作，有很多画家人脉。周丹墨去钱贝贝的画室视察，直接建议她们把画室关了。周丹墨认为钱贝贝她们没有经验和人脉，很难成事，并邀请俩人去自己的公司历练几年，以后再谈创业的事情。金鑫觉得向真忙于工作，太不重视关山了。向真被一语点醒，筹划着即将到来的关山生日。
晋小妮想要回上海让父母帮着照看孩子，她要找一份工作，要赚钱养理理。向真纵然不舍，还是得放晋小妮自己飞翔。于慧去探望林森，告诉林森他们的电影上映了，票房还行，她终于写了一个不赔钱的电影。她还说自己最近在写的小说叫《青春斗》，是关于身边这帮姐们儿青春成长的故事。林森说等他出狱，还由他来筹拍这个电影。钱贝贝在巴黎的生活步入正轨，她逐渐打开心结，愿意主动跟人交流。丁兰来到了心心念念的慕尼黑大学，她在刘煜的陪伴下开始了新的留学生涯。向真觉得这些年自己虽然没有成功，但却成长了，又开始投简历找工作，继续新的人生征程。
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