但祢衡为人狂傲，多次辱骂曹操，于是曹操想借刘表杀了他，不过刘表看出曹操用意故意不杀祢衡，反而让他去见黄祖，黄祖醉酒受不了祢衡讽刺，终于把他斩于刀下，曹操达到目的高兴不已。
曹操有事找祢衡，然后就召见祢衡，过了很久，祢衡才慢慢走了过来，一副吊儿郎当的样子，对曹操完全没有尊敬。祢衡向曹操施了礼，曹操却想灭灭祢衡的威风，故意让他站着，他内心十分愤怒，但表面看似不在意的长叹说：“天地这么大，为什么却没有一个人呢?”
曹操看着他说：“我的手底下有数十人，都是当今，大家所崇拜的英雄，怎么可以说没人呢?”然后曹操就列举了，他手底下有威望的的文官和武将们，文官就比如说萧何、陈平等人，武将就比如说岑彭、马武等人。他们各有千秋，每个人都十分厉害。
祢衡听了这些却冷哼了一声，然后把曹操的文武贬得一无是处，“这些都是些什么东西？文将整天只知道拿着个毛笔，写写画画从来都没有实质性意见，而武将更是没用，整天练那些花架子，不知道上了战场更干些什么。都是一群衣架架饭囊，酒桶肉袋。”
曹操怒气冲天，问祢衡：“那你有什么能耐啊?”祢衡看了看曹操，完全不管他的怒火，拽拽的回答说：“天文地理，无所不通，三教九流，无所不晓。上可以辅佐天子成为尧舜，下可以配德孔子、颜回，怎能与凡夫俗子相提并论?”
曹操看他这幅，自认为无人能底的模样就来气，将自己手中的剑重重的扔在桌上，指着他的鼻子就喊道：“你这个目中无人，自以为是的样子真丑。”祢衡一看这曹操居然敢骂自己，一下子就来劲了，跨上了凳子就朝曹操破口大骂。
声音响到门外数十里都能听见：“曹操？你以为你是什么东西，敢使唤上我了？你这种表面看似一个将领，实则内里全是败絮的废物也敢和我大声嚷嚷，你以为你真的很厉害？你只不过是个废物，人家给你点面子，让你当个将领罢了，还涨了你的威风？”
祢衡就这样破口大骂了十来分钟，不但如此，还将曹操的一些丑闻一块儿说出来，门外聚满了小兵们，曹操顿时觉得脸上挂不住面子，气急败坏，可又杀不了他，这样众目睽睽下杀了他，自子根本脱不了身，曹操拿起佩剑，一把抽了出去，指着祢衡的胸口：“滚出去。”
这件事加上之前的一些事情成了曹操心中的一个大疙瘩，而所有的事情连在一起，曹操对他的越来越深，可自己又不好动手，只能借刀杀人，于是曹操便想借着刘表将祢衡杀了。
曹操便将祢衡派去了荆州，刘表的地盘，他就等着哪一天刘表受不了了，一气之下将祢衡给杀了。祢衡初来乍到，来到荆州，却丝毫不减他有所收敛，对刘表冷嘲热讽。
刘表气急败坏，但也没亲自动手，只是让侍卫快快将他送往黄祖那儿将这烫手山芋扔给了黄祖，于是刘表便让他到江夏见黄祖。看到此幕，刘表的手下十分好奇，以刘表的脾气，这祢衡肯定得碎尸万段啊，怎么这么轻易便将他放走了，于是便十分不解的问道：“大人，你怎么不杀了他啊?”刘表看了一眼那行驶而去的马车。
慢悠悠又得意的说道：“他可是多次侮辱曹操，可是曹操那个比我还火爆的脾气居然还不杀他，反而降他派到了我这里来，一定是有诡计在其中，他就是想让我承担害贤的罪名。而我又怎么会傻到因为他的几句谩骂，而毁了我自己呢，还是将他扔给刘表吧。”
祢衡到了江夏，去见了黄祖，祢衡本来就因为这几天，被派来派去，一会被派到刘表那，一会被派到黄祖那，一直在马车上度过，心情十分不好，想找一个可以宣泄的口子。
正巧有一天，黄祖见刘表刚来不久，便邀请他喝酒，两个人一块儿大口吃肉，大碗喝酒，前面都还挺其乐融融的，但不一会两个人就喝得酩酊大醉。祢衡也早已醉的晕乎乎，嘴里想什么说什么，完全不经过大脑思考，比之前在曹操和刘表那儿还要放肆。
黄祖便乐呵呵的问他：“看你挺见多识广，你看咱们许昌有哪些人物啊?”祢衡喝了一大口酒，想也不想，没有任何思考就回答说：“大儿孔融，小儿杨修，除了他们之外，就再也没有其他人物了。”黄祖当时见他没把自己算进去，就有点生气了。
但还是耐着性子，压着火气问祢衡：“那你看我怎么样呢？”祢衡想了一想，用筷子夹起一根菜叶，然后拿到黄祖眼前晃了一晃，仿佛在跟他说着他是什么，祢衡一口将菜叶吃了下去然后慢吞吞的，又满含醉意的看着他说。
“你啊！你刘表啊！是庙中的神，只受香火，没有灵验的。”说完竟然还一个人哈哈大笑起来，这对黄祖可是刺裸裸的嘲讽啊，这不是当着黄祖所有的手下，将黄祖的脸面踩在脚下吗？黄祖猛的站了起来，晃晃悠悠的，又颤颤巍巍的举起了自己的佩剑。
将佩剑直接挂在祢衡的脖子上，“你？你把你刚刚的话再给老子重复一遍。”而祢衡却认为这黄祖在跟他开玩笑似的，瞪大眼睛，一字一顿的看这黄祖说道：“你听不懂人话吗？”这一下子可是彻底将黄祖激怒了啊，黄祖一怒之下直接杀了他。顷刻间血溅四方。
刘表听到这个消息以后，嗟叹不已，“我就说刘表那人经不起这嘲讽。肯定想也不想便将人杀了。”然后又命人把他葬于鹦鹉洲。
远处的曹操也很快便听说了祢衡受害，霎时间心情舒畅不少，笑着说：“这人虽说是有个什么官职，却把自己当做神人一般，把嘴当作刀子，反而却害了自己啊。”
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