他们驶向了西印度群岛，在这里，海盗行为所带来的巨大利润给艾弗瑞留下了深刻印象，海盗们只需要付出很少的努力就可以获得大量的财富，这都让他艳羡不已。
一天晚上，船长（最愿意喝酒的人）一反常态，没有到岸上去痛饮朗姆酒，而是在自己的船舱里私下饮酒。当他醉醺醺地在船舱里打鼾的时候，艾弗瑞和几个同谋者从容不迫地在夜色中穿过了停泊在港口的联军舰队，将船驶出了科卢那港。
不久，天亮了，船长在摇晃颠簸的船中被惊醒，听到甲板上到处都是走来走去的脚步声。他头脑一片混乱，躺在床上翻来覆去地想这究竟是怎么回事？很快，他拉响了铃，一会儿艾弗瑞和另一个同伴走了进来。
“到底生了什么事？”船长躺在床上大声问道。
“没什么事。”艾弗瑞镇定地回答。
“这只船肯定出现问题了，它还在行驶吗？天气怎么样？”
“噢，没有停，我们现在正在海上呢。”艾弗瑞说。
“在海上？”
“过来，过来！”艾弗瑞说，“我告诉你怎么了。你必须明白现在我是这艘船的船长了，你赶快收拾包袱从这个房间离开。我们必须去马达加斯加岛挣大钱，如果你想参加这次旅行的话，如果你能够冷静而沉着地照顾好自己的话，那么，我们很高兴。如果你不愿意的话，边上有只小船，我们会把你送上岸。”
这个可怜的半醉半醒的船长根本不想听从这个卑鄙的助手的命令去做海盗，因此他和其他四五个同样不愿意做海盗的船员匆忙划船离开了。
其他的人向着东印度继续航行，打算在这些水域里试试自己的运气。艾弗瑞船长斗志昂扬，根本不打算在西印度地区浪费时间，因为这里已经被摩根船长和其他后继者榨干了财富。不，他决定作一次大胆的尝试，不论是赢是输，他只想看到结果。
在途中，他又遇到了两个与他臭味相投的家伙，两艘来自马达加斯加岛的单桅帆船。靠着这些，他驶到了东印度海域寻找机会。有一段时间，他似乎销声匿迹了，但是在突然之间，他的名字又大放光彩，被世人所知。据说，当时有一艘大莫卧儿帝国的船只，满载了金银珠宝，还有大莫卧儿君主的女儿（他们是伊斯兰教徒），在去麦加朝圣的途中遭遇了海盗，短暂的对抗之后，船只被迫向海盗投降，于是这个年轻的女人和她的仆人们，以及船上所有的宝石、珍珠、丝绸、金银统统成为了海盗的囊中之物。据说，大莫卧儿君主对自己的亲生骨肉所遭受的耻辱大为愤怒，威胁说要铲平散布在海岸边的少数英国殖民地。东印度公司为此感到十分紧张，之后，又传出谣：不管公主愿意还是不愿意，艾弗瑞都要迎娶公主成为王侯，再也不干臭名昭著的海盗行当了。而那些宝藏，经过众人传说，已经变成了无价之宝。
去除传奇和夸大之词的外壳之后，我们可以看到故事的真相——艾弗瑞确实遇到了一艘载满大量财富（也许还有大莫卧儿公主）的印度船，并且俘获了它，获得了丰厚的战利品。
后来，艾弗瑞觉得通过抢劫他已经得到了足够的钱，因此决定退出江湖，希望后半生过上体面的生活。为了达到这个目的，他采取的一个措施就是把马达加斯加伙伴们分到手的钱再骗回来。他劝说他们把所有的钱财放在自己的船上，因为三艘船中他的这只船最大，相对来说比较安全。把钱骗到手之后，在一个晴朗的晚上，他改变了自己船只的航行方向。天亮以后，马达加斯加单桅帆船上的人们现自己的船只正孤零零地漂荡在广阔的海面上，他们辛苦赚来的钱一点儿也没有剩下。
艾弗瑞本想定居在马萨诸塞州的波士顿，如果不是因为那个城镇太过荒凉，令人恐惧的话，也许那里就成为了这个名人的安身之处了。他不喜欢波士顿看似荒凉的感觉，于是继续向东航行，到达了爱尔兰，在比迪福德定居，希望从此过上舒适的生活。在这里，他是一个大财主，拥有许多金银珠宝，比如成堆的珍珠、钻石、宝石，但是他的口袋里却只有叮当作响的十几枚法新（相当于1/4旧便士）。于是，他找了一个布里斯托尔商人来商量如何处置这些宝石。不幸的是，这个人的品质与艾弗瑞不相上下。在充当了艾弗瑞的经纪人后，他带着珠宝就出了。从此以后，这位海盗再也没有见到过自己的印度珠宝。
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