关于政宗的独眼，历来有各种不同的传说。由于相传他是万海上人投胎转世，因此后人认为如果不采用疱疮失明说，就无法获得世人的认同。
奇怪的是，政宗失明的那只眼睛，并非紧闭不开，而是左右都能正常地同时睁开，只是其中一眼没有黑色瞳孔。
元龟二年（1571年），才五岁的梵天丸罹患当时最容易让小孩丧命的疱疮（即天花）。辉宗在梵天丸生病时，另有一子竺丸（小次郎政道，义姬次子），但梵天丸是自己最重视的儿子，因此辉宗日日夜夜命人在梵天丸的病榻祈祷，其中也包含曾预言“梵天丸必遭一大劫”的法印和尚。最后，梵天丸终于逃过此大劫，但代价是右眼失明，也因为一眼失明，人称“独眼龙”。
右眼失明，却也是证明梵天丸为万海上人的重要证据-万海上人在生前同样是一眼独明。不过，梵天丸的母亲义姬在梵天丸右眼失明后，便觉得他的容貌十分的丑恶。因此，义姬将自己对梵天丸的爱，转移到小梵天丸十一个月的次子竺丸身上。之后义姬更有毒杀政宗的行动（该次暗杀行动中小次郎死于政宗的防卫行为），不过政宗却说：“这件事与母亲无关”来为母亲辩护。
之后，当丰臣秀吉和德川家康问到：“你的右眼上哪去了？”，政宗便会回答：“小时后，我爬到树上去，却不小心掉下来，这时我的右眼却不小心跑了出来。由于母亲告诉我“身体发肤，受之父母，不可毁伤，乃孝之始也。”于是我便将它当做一颗葡萄，吞到肚子里。”有关于政宗右眼，最广为流传的就是天花导致失明和吞到肚子里的两个故事。
据说政宗对于自己的独眼十分介意，因而日后在塑造自己的木像时，曾坚持两眼均必须保持完美。有人认为，政宗的这种举动，是为了求取内心的平衡……但是这些推测，毕竟只是传闻罢了。
当然，没有人会因为自己只拥有一只眼睛而感到喜悦。但是在其少年时代里，并未因此而特别自卑，而且周围的人也不曾因此而轻视他。换言之，政宗依然以悠闲的态度睥睨周遭的一切，并且充分显示自己的才能。
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